13-14 листопада 1976 року Харківський міський клуб самодіяльної пісні при Палаці культури Залізничників (ХМКСП) провів перший масштабний фестиваль в місті Харкові. Першими організаторами фестивалю – майбутнього «Есхару» – були учасники секції туристської пісні міського турклубу Євген Душкін, Валерій Гітельман, Микола Усенко, Леонід Толпиго, Валерій Колесніков та інші.
На фестиваль підтримати молодий КСП приїхали ансамблі, автори та виконавці з Москви, Запоріжжя, Дніпропетровська, Одеси. Захоплення піснею у міської молоді вже було достатньо великим, клуб швидко та якісно зростав. Концерти на підприємствах міста Харкова, зустрічі з відомими авторами пісень, поїздки на фестивалі та зльоти КСП по всій країні, набутий досвід організації таких заходів дозволив Клубу взятися за проведення зльоту «на природі».
Партизанська галявина у лісі неподалік від селища Есхар була вже відома туристам як зручне місце для проведення туристичних змагань. Ця галявина стала на довгі роки домівкою зльоту «Есхар», а дату було визначено – другі вихідні жовтня – повернення з колгоспів студентів, які складали основну множину учасників.
Так, в жовтні 1978 року було проведено перший зліт пісні на Есхарі. Зліт КСП «Есхар» став дуже популярним серед КСП Радянського Союзу. На зліт приїздили гості зі всього СРСР: від Архангельська до Одеси, від Вільнюса до Петропавловська-Камчатського.
В 1979 - 1980 роках клубний рух був на піці популярности. На Всесоюзній Раді «Спілки КСП» при створенні графіку проведення зльотів всій країни другі вихідні жовтня було закріплено за Харковом на довгі роки.
В 1981 році «Есхар-81» зібрав понад 5 тисяч учасників з 68 міст країни. Заключний концерт зльоту проходив у великій залі Палацу культури Залізничників. Бажаючих потрапити до зали було так багато, що міста не вистачало і на балконах 2 і 3 поверхів. А масивні дубові двері палацу культури були знесені нетерплячими шанувальниками пісні.
Влада не заохочувала громадських явищ, не організованих «зверху», і вже в 1982 році за три тижні до призначеної дати проведення фестивалю було заборонено «відповідними органами», велику залу Палацу культури Залізничників було закрито на реконструкцію і тільки після початку перебудови в СРСР в 1986 році з'явилася можливість проведення зльоту «Есхар».
«Есхар» 1986 року Харківський міський клуб самодіяльної пісні присвятив своєму 10-річчю.
В 1987 році з ініціативи ХМКСП та Спілки КСП під егідою ЦК ЛКСМУ на Фігуровці (біля міста Чугуїв) було проведено Перший Відкритий Республіканський Фестиваль КСП з дійсно державним масштабом. Крім гостей - шанувальників жанру, кожна з областей України надіслала офіційну делегацію учасників. Дійство завершилося грандіозним заключним концертом з аншлагом в Палаці Спорту в Харкові.
У 1993 році, після від'їзду з Харкова низки багаторічних організаторів фестивалю, до його підготовки та проведення долучилась Харківська міськрада, а організацію творчої програми взяв на себе видатний харківський бард Володимир Васильєв.
З 1994 року в підготовці і проведенні фестивалю велику роль відігравало творче об'єднання «Январь» (президент – Микола Адаменко), і, зокрема, Юрій Чайка, який представляв в оргкомітеті Харківську міськраду і фактично очолював оргкомітет до 2012 року. За ці 18 років в організації фестивалю брали активну участь не тільки ветерани, а й представники більш молодого покоління: М.Вініченко, В.Харитоненко, О.Антілікаторов, В.Белавін, Ю.Уманський, В.Болотов та інші. Кілька десятиліть організацією, яка активно підтримувала фестиваль, була Харківська міська рятувальна служба та її керівники В.Амеріков і Ю.Куліш.
В 1996 році Харківський міський клуб самодіяльної пісні відзначив своє 20-річчя проведенням чергового 15 зльоту «Есхар-96».
2005 року фестиваль змінив терміни проведення – тепер він відбувається у другі вихідні вересня.
У 2012 році оргкомітет фестивалю зазнав змін: захід став проходити під егідою Чугуївської районної державної адміністрації, Чугуївської районної ради, Клубу пісенної поезії ім. Ю. Візбора (президент – М.Босін), громадської організації «Екополітика». Офіційно змінилася й назва, тепер він називається «Осінній Есхар». Основний тягар організації заходу ліг на плечі Юрія Варжеїнова і Валерія Белевцова, а з 2015 року також Євгена Фрідлянда, Оксани Кошелевої, Наталії Соколовської і низки ветеранів фестивалю. Кілька років фестиваль проходив за підтримки Благодійного фонду Дмитра Шенцева.
Фестиваль змінив також і місце проведення. Тепер він проходить на базі відпочинку Харківського політехнічного інституту в урочищі Фігуровка. Сюда зручно діставатися від автостанції, залізничної станції – як пішки, так і на таксі. В розпорядженні поетів і музикантів літня естрада, будиночки. При цьому, справжні туристи можуть поставити для себе звичні для них намети. База дозволяє прийняти близько 2-х тисяч відвідувачів. Звісно, залишається незмінною притаманна фестивалю романтика: сосновій ліс, річка, багаття під зоряним небом та задушевна пісня під гітару.
За минулі 40 років змінилось кілька поколінь учасників «Есхара». Чимало авторів вважають його стартовим майданчиком своєї творчості. Дружба, народжена на Партизанській галявині, об'єднує міста і країни тепер вже всього світу.